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2-硝基咪唑 |
| CAS No.: |
527-73-1 |
| 分子式： |
C3H3N3O2 |
| 分子量： |
113.07 |
| 備注： |
中文名稱2-硝基咪唑中文同義詞2-硝基咪唑;咪唑,2-硝基-;硝基-1H-咪唑;吖素,氮霉素;1H-咪唑,2-硝基-;氮霉素;2-硝基咪唑1G;滅活11A型肺炎球菌抗原英文名稱2-Nitroimidazole英文同義詞ro05-9129;2-Nitroimidazole,98%;2-Nitroimidaxole;2-nitro-imidazo;2-NITROMIDAZOLE;1H-Imidazole,2-nitro-;AzoMycin(2-NitroiMidazole);2-NitroimidazolesulfateCAS號527-73-1分子式C3H3N3O2分子量113.07EINECS號208-425-5相關類別小分子抑制劑，天然產物;通用試劑;醫(yī)藥中間體;咪唑;雜環(huán)砌塊;咪唑系列;咪唑類;材料中間體及助劑;中間體;化工中間體;化工;有機化工原料;Imidazoles,Pyrroles,Pyrazoles,Pyrrolidines;Imidazol&Benzimidazole;HeterocyclicCompounds;Imidaxoles;Heterocycles;BuildingBlocks;C3toC8;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;Imidazoles;OLEDmaterials,pharmchemical,electronic;Pharmaceuticalintermediates;Inhibitors;有機中間體;有機原料Mol文件527-73-1.mol結構式2-硝基咪唑性質熔點287°C(dec.)(lit.)沸點211.75°C(roughestimate)密度1.5988(roughestimate)折射率1.4264(estimate)儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度NH4OH：可溶50mg/mL，澄清，黃色至橙色酸度系數(pKa)8.72±0.10(Predicted)形態(tài)粉末顏色淡黃色至卡其綠色水溶解性insolubleMerck14,921BRN116444InChIKeyYZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-NCAS數據庫527-73-1(CASDataBaseReference)EPA化學物質信息1H-Imidazole,2-nitro-(527-73-1)2-硝基咪唑用途與合成方法背景惡性腫瘤是嚴重威脅人類生命的常見病多發(fā)病。其中約70％～80％的腫瘤患者需要接受放射治療。放射增敏劑因能提高腫瘤細胞對放射線的敏感性而受到放射療法的廣泛關注。2-硝基咪唑是多種腫瘤放射療法增敏劑的重要中間體，如米索硝唑(MisChemicalbookonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。2-硝基咪唑不能通過咪唑的直接硝化反應制得，咪唑的直接硝化會得到4(5)-硝基咪唑，而不能得到2-硝基咪唑。應用2-硝基咪唑是合成制造親電子性放射增敏劑中硝基咪唑類化合物的基礎原料。以2-硝基咪唑為原料制備的N-取代衍生物，已作為抗腫瘤放射增敏藥在臨床研究中開始應用。2-硝基咪唑是多種腫瘤放射療法增敏劑的重要中間體，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。制備在潔凈干燥的1000ml反應釜內加入咪唑型離子液體305g，20℃攪拌下慢慢滴加溴素304g，反應放熱，控制溫度在20～30℃滴加，約0.5h滴加完畢，得到紅棕色的液體。分5批次投入136g咪唑，在20～30℃保溫攪拌2.0h，同時稍帶負壓抽出反應生成的溴化氫氣體，排出的溴化氫氣體用清水吸收。液相色譜檢測檢測原料點反應完全，反應物用甲苯萃取三遍，每次投入400ml甲苯，減壓濃縮甲苯萃取液，得到2-溴咪唑產品216.3g。在潔凈干燥的500L反應釜內加入二甲基亞砜189g，投入2-溴咪唑100g，加入碘化亞銅1g，再投入亞硝酸鈉93.8g，油浴緩慢加熱到120℃，保溫8h，保溫結束后降溫到50℃，加入水200g，再用乙酸乙酯萃取三遍，濃縮乙酸乙酯后得到的粗品用乙醇重結晶，得到2-硝基咪唑52.3g，收率68.1％，含量在98.5％以上，熔點在286～288℃。化學性質淡黃色結晶。熔點283℃（分解）。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿。用途腫瘤放療增敏劑米索硝唑（Misonidazole）的中間體。用途腫瘤放療增敏劑米索硝唑（Misonidazole）的中間體用作有機合成中間體用途用于制備硝基咪唑取代的硼酸，從而作為缺氧組織成像前體。還用于制備富含雌激素受體的腫瘤的可用位點選擇性放射增敏劑。生產方法將氨基乙縮醛S-甲基異硫及水混勻，攪拌加熱，減壓蒸干，殘留物加甲醇溶解，然后滴加丙酮，得白色結晶N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸鹽，收率84.4%。取N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸鹽和濃鹽酸混合，攪拌加熱回流，反應畢，加蒸餾水減壓蒸干，再加水蒸干，殘留物用無水乙醇溶解，然后滴加無水乙醚，得白色固體2-氨基咪唑，收率64.5%。2-氨基咪唑，加入氟硼酸及水，冷至-15℃以下，攪拌下滴加硝酸鈉和水配成的溶液。加畢，繼續(xù)攪拌。將反應生成的棕綠色溶液倒入五水合硫酸銅溶液中，邊加邊攪，再加入亞硝酸鈉繼續(xù)攪拌，反應畢，加濃鹽酸調pH至2，用乙酸酯提取，提取液經無水硫酸鈉干燥后回收乙酸乙酯至盡，殘留物用乙醇重結晶，得2-硝基咪唑。 |
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