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硫酸胍基丁胺 |
| CAS No.: |
2482-00-0 |
| 分子式： |
C5H14N4.H2SO4;C5H16N4O4S |
| 分子量： |
228.27 |
| 備注： |
中文名稱硫酸胍基丁胺中文同義詞1-(4-氨丁基)胍硫酸鹽;硫酸胍基丁胺;鯡精胺硫酸鹽;胍基丁胺硫酸鹽;硫酸鯡精胺;胍基丁胺;胍丁胺硫酸鹽(硫酸胍基丁胺);硫酸胍肌丁胺英文名稱Agmatinesulfate英文同義詞N-(4-AMINOBUTYL)GUANIDINESULFATE;N-(4-Aminobutyl)guanidinesulfatesalt;1-AMINO-4-GUANIDINOBUTANESULFATE;1-AMINO-4-GUANIDINOBUTANESULFATESALT;1-AMINO-4-GUANIDOBUTANESULFATE;4-GUANIDINOBUTANESULFATE;4-GUANIDINO-BUTYLAMINESULFATE;4-GUANIDINO-BUTYLAMINESULFATESALTCAS號2482-00-0分子式C5H16N4O4S分子量228.27EINECS號219-617-3相關類別健康營養(yǎng)品原料;氨基酸原料;醫(yī)藥原料藥-科研原料;保健品添加劑;氨基酸及衍生物;食品添加劑;粉末類;醫(yī)藥產品;氮化合物;通用試劑;胺;有機砌塊;ActivePharmaceuticalIngredients;Imidazolinebindingsite;中間體;醫(yī)藥中間體;inhibitor;細胞信號和神經生物學;日用化工類;原料;醫(yī)藥原料;原料藥;有機中間體;無機鹽;有機化學;有機化工原料;化工原料;醫(yī)用原料;化工品;食品添加類;化學試劑;化工中間體;科研原料;有機原料;對照品;2482-00-0Mol文件2482-00-0.mol結構式硫酸胍基丁胺性質熔點234-238°C(lit.)RTECS號ME8413000儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度H2O:50mg/mL形態(tài)粉末顏色白色至類白色水溶解性Solubleinwater,nearlyinsolubleinalcoholMerck14,188BRN3918807InChIInChI=1S/C5H14N4.H2O4S/c6-3-1-2-4-9-5(7)8;1-5(2,3)4/h1-4,6H2,(H4,7,8,9);(H2,1,2,3,4)InChIKeyPTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-NSMILESC(CCCN)NC(N)=N.S(O)(O)(=O)=OCAS數(shù)據(jù)庫2482-00-0(CASDataBaseReference)硫酸胍基丁胺用途與合成方法背景及概述胍基丁胺是左旋精氨酸脫羧酶（L-ADC）催化精氨酸脫羧基的產物，是一種神經遞質，在哺乳動物體內的大部分器官和組織內均有分布，其含量呈器官特異性，如腎上腺嗜鉻細胞、神經膠質細胞和頸動脈體的球細胞等。研究資料表明，胍基丁胺有降血糖、降血壓、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制細胞增生等生物活性，特別是對N-甲基-D-天冬氨酸受體的拮抗作用較強而持久，具有對動物嗎啡依懶性的戒斷作用，是一種極具開發(fā)價值的戒毒類藥物，作為胍基丁胺的藥用鹽，胍丁胺硫酸鹽的市場運用前景廣闊。且胍基丁胺通過刺激釋放下丘腦的荷爾蒙來工作，包括促黃體激素和生長激素，通過兩種途徑來提高一氧化Chemicalbook氮的含量：刺激釋放一氧化氮和抑制一氧化氮酶的合成，可提高身體耐受度，加快身體恢復（一般指運動后的恢復），提高身體性能，表現(xiàn)出驚人和長久的能量運輸，提高全身構成。合成路線路線1：以1,4-丁二胺為原料，先對它進行單胺基保護，再使用1-硝基胍基-3,5-二甲基吡唑對另一個胺基進行硝胍基化，后經還原、脫保護、成鹽，最終制得硫酸胍基丁胺，具體見圖：路線2：首先將己二酸二乙酯與水合肼反應，制得己二酸二酰肼，再與亞硝酸鈉反應得重氮鹽，加熱脫氮生成1,4-二異氰酸酯丁烷，水解得到關鍵中間體1,4-丁二胺，然后再與S-甲基異硫脲硫酸鹽反應制得硫酸胍基丁胺，具體反應過程如下：路線3：以1,4-二溴丁烷與鄰苯二甲酰亞胺鉀為原料，經取代、胺解和胍基化等三步反應制得硫酸胍基丁胺，該合成路線反應步驟短，同時用清潔的胍基化試劑O-甲基異硫脲硫酸鹽代替S-甲基異硫脲硫酸鹽，具有操作簡便成本低、能耗小、三廢排放少等優(yōu)點，具體反應過程如下：路線4：以1,4-丁二胺為原料，S-甲基異硫脲硫酸鹽為胍基化試劑，如下反應式所示：路線5：以1,4-丁二胺為原料，以單氰胺水溶液作為胍基化試劑，通過加成反應獲得胍基丁胺，再用硫酸成鹽，即得：路線6：一種硫酸胍基丁胺的合成方法，包括如下步驟：在反應溶劑中，1，4-丁二胺和O-甲基異脲硫酸鹽在-20～100℃的條件下進行縮合反應，TLC檢測反應至終點，將反應液抽濾，向所得濾液中滴加硫酸的醇溶液，將濾液的pH值調至7.0以下，濃縮至干，殘留物進行重結晶，得到硫酸胍基丁胺；所述的反應溶劑為水或C1～C3的醇；所述1，4-丁二胺與O-甲基異脲硫酸鹽的投料摩爾比為1∶1～1∶2.0；所述反應溶劑的體積用量以O-甲基異脲硫酸鹽的質量計為4～20ml/g。本發(fā)明操作簡單安全，反應收率較高，生產成本低，基本無“三廢”排放，具有較大的實施價值和社會經濟效益。具體反應過程如下：路線7：一種硫酸胍基丁胺的生物轉化方法，包括：以左旋精氨酸作為底物，以精氨酸脫羧酶作為生物轉化催化劑，進行脫羧反應，生成胍基丁胺粗產物，將所述胍基丁胺粗產物用稀硫酸酸化，得到硫酸胍基丁胺粗產物。所述方法工藝流程簡單，對設備無特殊要求，適用于工業(yè)化生產，該方法與單純的化學法相比，反應條件溫和，操作簡便，成本較低，污染少，且能完成在化學反應中難以進行的酶催化反應。應用胍基丁胺有降血糖、降血壓、利尿、抗炎、抗抑郁、抑制細胞增生等生物活性，特別是對N-甲基-D-天冬氨酸受體的拮抗作用較強而持久，具有對動物嗎啡依懶性的戒斷作用，是一種極具開發(fā)價值的戒毒類藥物。主要參考資料[1]嚴建祥等.胍丁胺硫酸鹽的合成方法.申請?zhí)朇N201410032661.2.申請日2014-01-23.[2]陳建華.一種硫酸胍基丁胺的生物轉化方法.申請?zhí)枺?01610181488.1申請日：2016-03-28[3]葉珊珊等.硫酸胍基丁胺的綠色合成工藝研究.浙江化工.2010,41(9):5-7.[4]單偉光等.一種硫酸胍基丁胺的合成方法.申請?zhí)朇N200910154924.6.申請日2009-11-30.生物活性Agmatinesulfate是精氨酸的活性代謝產物，能夠提高一氧化氮水平、減少血糖水平并提高生長激素水平。靶點TargetValueiNOS() |
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